به این ترتیب، Cortana حالا به کودکی ۶ ساله تبدیل شده است که اجازه نمی‌دهد پدرش قول خرید دوچرخه را فراموش کند. دستیار دیجیتالی ردموندی‌ها با تحلیل محتویات ایمیل، یادآوری‌هایی را به‌صورت گزینه‌های پیشنهادی پیش روی شما قرار می‌دهد. در این راهکار از قابلیت Machine Learning یا همان یادگیری ماشینی استفاده شده است تا در زمان مناسب، یادآوری در خصوص آنچه در قالب ایمیل‌ها تعهد به انجامش می‌کنید، صورت پذیرد.

به‌عنوان مثال، در صورتی که ایمیلی را به رئیس خود ارسال کنید و در آن متعهد شوید پروژه‌ای را تا پایان روز کاری تحویل دهید، کورتانا این وعده را در زمان مناسب به شما یادآوری خواهد کرد. در صورتی که به همسر خود وعده دهید تا در روزی خاص، بلیط فیلم سینمایی مورد علاقه او را خریداری کنید، باز هم این کورتانا است که خرید بلیط را به شما یادآوری خواهد کرد.

در حال حاضر این قابلیت در ایالات متحده آمریکا و روی ویندوز 10 در دسترس قرار گرفته است؛ اما در هفته‌های آتی شاهد اضافه شدن این ویژگی کاربردی به سیستم‌عامل‌های iOS و اندروید خواهیم بود. لازم به ذکر است که قابلیت یادشده در حال حاضر تنها با Outlook.com، آفیس 365 و ایمیل آدرس‌های مربوط به مدارس سازگاری دارد؛ اما در آینده‌ای‌ نزدیک شاهد پشتیبانی از دیگر سرویس‌دهنده‌های ایمیلی خواهیم بود. به‌منظور استفاده از این قابلیت، پیش از هر چیز اطمینان حاصل کنید که فرایند ورود به سرویس کورتانا و ارائه دسترسی‌های لازم به این دستیار هوشمند را انجام داده‌اید. در ادامه کافی است از اتصال کورتانا به حساب کاربری اوت‌لوک یا آفیس خود اطمینان حاصل کنید. در گام نهایی هم می‌توانید با ارسال ایمیلی با مضمون «این گزارش را تا جمعه برای شما ارسال خواهم کرد.» به آدرس پست الکترونیک خودتان، فعال بودن این قابلیت را در کورتانا بررسی کنید.